Nel 1481, mentre a Gradisca fervevano i lavori di costruzione della fortezza, il Senato veneto decise di inviare da Venezia i religiosi dell'Ordine dei Servi di Maria (ordine fondato a Firenze nel 1233), ai quali fu affidato l'incarico di sovrintendere alla realizzazione di una nuova chiesa con annesso convento.
Le opere di costruzione durarono dal 1481 al 1498 e la chiesa, consacrata nel 1505, fu originariamente intitolata a San Salvatore. Tale titolo fu definitivamente attribuito all'attuale Duomo nel 1753, dopo numerose polemiche fra i Serviti ed i parroci, mentre è incerta la data dell'intitolazione della chiesa alla Madonna Addolorata.
L'edificio sacro rimase affidato ai Padri Serviti fino al 1810, allorché un decreto napoleonico impose ai frati di chiudere il convento e di abbandonare la fortezza. La chiesa rimase chiusa a lungo e solo nel 1850 fu riconsacrata.
Durante la prima guerra mondiale, l'edificio, ridotto ad un magazzino, fu incendiato e in quell'occasione si salvarono solo i muri perimetrali. L'opera di ricostruzione, intrapresa nel 1921, si protrasse fino a marzo 1923.
La severa facciata a capanna, composta da conci di pietra di varie dimensioni, è interrotta dal portale e da cornici che si estendono sulla larghezza dell'edificio. Sono anche percettibili i segni dei due grandi finestroni che, originariamente, si aprivano in facciata e che sono stati chiusi con la ristrutturazione conseguente ai danni subiti dalla chiesa durante il primo conflitto mondiale.
L'oculo, che si apre sotto il timpano, conteneva un orologio, anch'esso distrutto dagli eventi della Grande Guerra. Al centro della facciata è situato lo scudo dei Serviti, riproposto anche come decorazione del portoncino che si trova a sinistra dell'edificio sacro.
(testi di Orianna Furlan)